珍珠港事件隔天，日军在马来亚北部的哥打峇鲁登陆，战争开始仅两个月，日军就占领了整个马来半岛与星洲。1942年2月15日，英军总司令白思华宣布无条件投降，逾13万名英国、澳洲、印度等守军沦为阶下囚，这是英国军史最大浩劫（新加坡之战）。日本在接管新加坡后将她改名为昭南岛。同年2月18日至25日，为报复星华义勇军和先前支持中国抗日的华人，日军开展了以“大检证”为名的复仇行动。日军当局在多个地方设立“检证中心”，他们的计划是甄别所有介於18至50岁的华裔男性，将所有的“反日分子”铲除，最后日军抓走约二万多人，当中绝大多数被带到郊区或偏远的樟宜、榜鹅海边予以集体枪杀，剩下则被送到泰国做苦工。日军还勒索南洋华侨，要华侨交出五千万元俸纳金。山下奉文当时给的理由是：“华侨支持重庆政府抗日，这笔俸纳金，是你们向日军赎罪的买命钱。”
经历了3年多的苦难，随着日本的投降，新加坡华人无不高兴。据不完全统计，在日本占领超过3年的期间约有2万至5万名华人惨遭杀害（新加坡大屠杀）。战后，多个地方相继发现被屠杀者的遗骸。新加坡中华总商会不忍让这些骸骨散弃在荒郊野岭，同年成立了善后委员会，负责探查、发掘和安葬等工作。
新加坡和平纪念碑于1967年2月15日落成揭幕，每年2月15日（沦陷日），这里都会举行悼念死难的平民。新加坡抗日片《和平的代价》描述日军占领新加坡的艰苦日子，同时也叙述星华义勇军的抗战经历，看了这部电视剧才对历史人物比如陈嘉庚和林谋盛等人有更深刻的认识，也了解到南洋华人对抗日所做出的贡献。
迈向自治
1945-1963
1945年9月，英军回到了新加坡，1946年3月军事管制结束后，海峡殖民地就解散。1946年4月1日，新加坡成为英国直属殖民地。战后的新加坡已经与战前大不相同，人民要求在政府中有更大的发言权。总督的权力被分散，一个由官方人士及被任命的非官方人士组成的顾问组成立。该体系于1947年7月变为两个分开的行政及立法会议。1948年3月20日，新加坡举行了第一次选举。1953年底，新加坡修改宪法，享有较大的自治权。
1955年，新加坡举行选举，马绍尔成为新加坡第一位首席部长，由他所领导的劳工阵线，同巫统和马华工会组成联合政府。由于争取完全自治谈判破裂，马绍尔于1956年6月6日辞职。1957年3月，林有福率领的谈判代表团在伦敦谈判中对新加坡新宪法的主要条文达致协议。1959年新加坡进一步取得自治地位。同年5月举行第一次大选。人民行动党在51个立法议院议席中赢得43席。6月5日，新加坡自治邦首任政府宣誓就职，李光耀出任新加坡首任总理。
1961年5月，马来亚首相东姑阿都拉曼公布了想把新加坡、马来亚、文莱、沙捞越和北婆罗洲联合起来组成联邦。对此，李光耀决定举行全民投票，最后71%的人投了赞成票。于是在1963年9月，新加坡脱离了英国的统治正式加入马来西亚联邦。
新马合并
1963-1965
新马曾在1963年成功合并，但在两年后分家。新马合并后，新加坡开始和中央政府发生矛盾，对治国方针也有不同的看法。两地政府第一次发生公开的矛盾是在1963年12月。李光耀批评马来西亚的年度预算案没有给予提升社会状况足够的预算。新加坡的商人也开始投诉中央政府歧视他们，没有给他们和其他州属一样的利益，反而对他们实行固打制。双边经济的矛盾在1964年12月，中央政府要求新加坡将上缴中央的税收从4成增加到6成后升温。当时马来西亚财政部长说这是因为印尼的对抗活动而导致军备预算案增加。同月，中央政府宣布将关闭新加坡的中国银行的分行，原因是中国银行在资助马来亚共产党的武装活动。
两地在政治上也有冲突，1963年，由巫统、马华和国大党组成的联盟党在中央政府的支持下参加了新加坡州选举。然而，联盟党不仅未添一席，原有的三个选区也被人民行动党夺取。1964年9月，由于印尼特务的挑拨离间，新加坡又发生了严重的种族暴乱。“马来人至上”的观念也逐渐走向了舞台的中心。非马来人的政党都公开表示反对“种族主义” 的信条。当时第一任首相东姑阿都拉曼担心华人会主宰马来西亚的政治及经济环境，他认为，解决两个族群冲突的最好办法就是以华人为主体的新加坡独立出去，以保证马来族的统治。于是，以巫统为首的执政联盟在国会紧急通过修改宪法，以126票赞成、0票反对将新加坡驱逐出马来西亚。
1965年8月9日，新加坡脱离马来西亚，成为一个有主权、民主和独立的国家。同年12月22日，新加坡成为共和国，尤索夫·宾·伊萨克出任首任总统。建国以后，新加坡人民的集体危机感成经济奇迹原动力，靠着勤奋的打拼在逆境中求得生存。
立国至今
1965至今
新加坡在建国后寻求国际承认，于1965年9月21日加入联合国。同年10月新加坡加入英联邦。1967年新加坡也协立东盟。作为一个蕞尔小国，世界对于新加坡是否能继续存在表示疑问，除了主权纠纷，其它重要的问题包括住宅短缺，缺乏土地与天然资源。失业率当时高达12%。