5月27日下午三点钟，在桥野镇战斗酣战之时，日军左翼第十九旅团遇到了大麻烦。指挥日军左翼第十六师团第十九旅团的人，恰恰是第十六师团的代师团长兼第十九旅团长长冈外史中将。
长冈外史，毕业于日本陆军士官学校第2期，1885年以成绩倒数第一名毕业于日本陆军大学校第一期，毕业后进入参谋本部，甲午战争时任大岛义昌混成旅参谋，1897年军务局第二课长，后德国留学，1902年任步兵第九旅旅团长。长冈外史的部下二宫忠八为了研究飞行器而申请经费，他以经费紧张人是不可能飞上天空作战的而拒绝，结果莱特兄弟发明飞机以后他后悔的去找部下道歉。1904年长冈外史任参谋本部次长，他亲手给了明石元二郎100万日元的敌后活动经费，让明石元二郎成为了日本特工之王并名震全世界。
日俄战争中，包围旅顺的时候又是他下令把日本的海岸重炮拆下来运到旅顺，1905年5月在对马海战取得压倒性胜利后，为了谈判的时候对日本有利，上书建议占领库页岛，但海军不同意，他写信求助于老师儿玉源太郎，结果在儿玉的干预下，7月决定成立桦太占领军，9月5日朴次茅斯条约规定了南桦太归日本。
1906年任步兵第二旅旅团长，1908年任陆军省军务局长，翌年升为陆军中将，1910年任第十三师团长，在新泻县高田（现上越市）和奥地利军人勒尔希少校交好，引进了高山滑雪技术，当时蒋中正也在他下属的高田联队当兵，很受他关照。1912年2月，第十六师团长山中信义中将因年事已高，仅仅担任第十六师团名誉师团长，由长冈外史担任第十六师团代师团长，兼任第十九旅团旅团长。
长冈外史在军中的资历其实比上原勇作毫不逊色，但一直以来他不怎么走运，总是走在别人身后，此次对于上原勇作担任讨伐军司令，长冈外史心里是很不屑的。然而在他亲自指挥的这一次左翼的进攻，却遭到了水面的袭击。
日军发起进攻的水面部队并非大清海军，而是是南方革命政府海军军官、水手和江北军第11守备团。由于此次南方革命政府的不表态原因，海军将士们异常恼怒，于是纷纷自愿支援江北。南方革命政府官员们并未制止，大约有七十几个南方海军来到江北。方咸五将他们分给了第11守备团，而第11守备团的驻防地点恰恰是扬中县。
第11守备团仅有士兵九百余人，大多数都是扬中县的渔民，因此南方海军志愿兵的到来，让第11守备团如虎添翼。在海军士兵的帮助下，他们利用河道和传播对日军第十九旅团进行了骚扰，尤其是对日军的辎重部队，更是无时无刻地发起进攻，迫使第十九旅团不得不四处分兵。
当第十九旅团抵达张岗镇的时候，后勤辎重物资已经跟不上脚步了，但长冈外史并没有在意后方的“跳蚤”的骚扰，他在观看了张岗镇中国守军阵地之后，认为如果不立即进攻，中国军队修建的工事讲给他们带来更大的麻烦。于是长冈外史立即下令，第十九旅团立即对此时江北陆军第二师张岗镇阵地发起进攻。
比起右翼的第十七师团，第十九旅团更加骁勇，在炮火掩护下，日军对张岗镇展开猛烈进攻。第十九旅团的炮火摧毁了张岗镇内外构造简单的阵地，守军伤亡极大。
随后第十九旅团之横山联队直接冲入了张岗镇，与张岗镇内的江北陆军第二师第二团展开巷战，双方在这个只有四条巷子的小镇上反复争夺，并多次近身肉搏，双方均死伤惨重。在战斗中，日军的战斗经验凸显出来，而第二师因为补充新兵过多，第二团渐渐被赶出张岗镇。
为了支援第二团，第二师师长李祖植以第六团做援军正面支援，以第三团喝第四团分别从左右两翼包抄，而他通知第11守备团，不惜一切代价对日军后方进行猛攻。
第十九旅团的火力非常强大，第三团和第四团的包抄被第十九旅团抵挡下来，而城内第二团与第六团也与日军展开了反复争夺，张岗镇成了断壁残垣，没有一处完整的房子。大火着了起来，恰巧风向朝东南吹，火势向日军的方向烧去。第二团团长俞正雄立即下令反击，一举将日军赶出了张岗镇。
时间到了晚上，中国军队第11守备团发现日军炮兵阵地，于是对日军炮兵阵地发起进攻。日军守军极为顽强，多次击退第11守备团的进攻。其后日军的援军抵达，第11守备团只能撤离。第11守备团988人，从日军炮兵阵地撤离的时候，仅剩下了551人，这群刚刚放下渔具的渔民，以骁勇的表现证明他们没有给扬中县人民丢人。
为了尽早占领张岗镇，长冈外史下令连夜进攻，大炮不断将炮弹砸在张岗镇中，将原本已经残破不堪的张岗镇彻底炸成了灰烬，甚至于张岗镇内连能被点燃的东西都没有了。炮击停止之后，一个大队的日军士兵手持刺刀，冲向了张岗镇的废墟。
然而让日军万万没想到的是，在废墟之中依旧藏有中国守军，他们在日军靠近一百五十米左右的时候，从各个角落开始同时向日军开枪。日军前排的士兵被击中倒在地上，其他士兵趁着黑夜嚎叫着冲了上来，试图争夺这片废墟。
幸亏中国守军手榴弹准备的足够多，当日军人数较多的时候，守军便会扔出手榴弹，如果日军较少，则士兵们跳出阵地用刺刀将日军拼回去。双反的机枪同时向对方扫射，士兵们甚至没有时间躲藏，一时之间双方的尸体反复叠在张岗镇的东侧，鲜血染红了土地。
长冈外史见进攻受挫，立即投入三个大队从三个方向对张岗镇守军发起夜袭，甚至于他将第十九旅团中仅有的骑兵也派了出来，准备趁着黑夜一定要拿下张岗镇阵地。