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幼从萧衍陈庆之自幼追随梁武帝萧衍，萧衍喜欢下棋，经常通宵达旦不停，对弈者都困倦而寐，唯有陈庆之不睡，听到萧衍的召唤就马上赶到，由此深得萧衍的喜爱和赏识，后来陈庆之跟随萧衍东下平定建邺。天监元年（502年），萧衍受禅登基，建立南朝梁政权。陈庆之逐渐升任为主书，期间他散去财产，招募贤能，常常考虑着为国效力，后官拜奉朝请。[52]初临战阵普通六年（525年）正月，北魏徐州刺史元法僧叛乱不成，在彭城请求归附梁朝。梁武帝任命陈庆之为武威将军，与胡龙牙、成景俊率领梁军前去接应。回军后，陈庆之官拜宣猛将军、文德主帅，率领两千人马护送豫章王萧综入镇徐州。五月，北魏派遣安丰王元延明、临淮王元彧率两万人马前来抵抗。元延明先派遣别将丘大千在浔梁筑垒，监视梁军靠近边境。陈庆之进逼其垒，一战便将其击溃。[1]六月，萧综抛下部队逃亡北魏。天亮后，梁军找不到萧综，却听见魏军在城外说：“你们的豫章王昨夜已来到我们军中，你们还能做什么？”于是梁军溃散。魏军进入彭城，乘胜追击梁军，重新夺取了之前被攻占的城池，一直到宿豫才返回。梁军损失十之七八，只有陈庆之攻破关门，连夜撤退，人马得以保全。[2][3]普通七年（526年），安西将军元树出征寿春，陈庆之被任命为假节、总知军事。北魏豫州刺史李宪派遣其子李长钧修筑两城与陈庆之相抗衡，陈庆之进攻。十一月，李宪力屈献寿阳城投降，陈庆之入据其城。此次作战，梁军共克五十二座城池，俘获男女七万五千人。此后，陈庆之转任东宫直阁，赐爵关中侯。[4][5]征战涡阳大通元年（527年）十月，陈庆之隶属于领军将军曹仲宗，随其进攻北魏涡阳（今安徽蒙城）。北魏派遣征南将军、常山王元昭率领马步兵十五万人赶来增援，先头部队到达驼涧，距离涡阳四十里。陈庆之想要迎战，寻阳太守韦放认为敌人的先锋必定是轻装精锐部队，与之交战即使胜利，也不能算作成功，假如战败了，会挫伤己军军威，兵法指出要以逸待劳，所以不如不出击。[6]陈庆之却说：“魏军远道而来，都已疲惫，距离我军又很遥远，必定对我军不存戒心，趁着他们尚未集结，要打击他们的气焰，出其不意，敌军必无不败之理。而且我们已经获悉敌人所占据的营寨，周围树林很茂盛，所以敌人肯定不会夜间出动。各位如果心有疑虑，我请求独自领兵前去袭击。”于是陈庆之率所部两百名突骑兵奔袭魏军营地，击败敌军先头部队，魏军非常恐慌。[7]陈庆之于是回师与各位将领连营进发，据守涡阳城，与北魏军队对峙，自春至冬，经历了数百场战斗，人马疲惫，士气低落。北魏的援军又要在梁军的后方修筑营垒，曹仲宗等人担心腹背受敌，考虑要撤军。陈庆之手持符节立在军营大门说：“大家共同出征，来到此地，已经历时一年。耗费的粮草武器，数量极大。各支部队却全无斗志，都想逃脱，这怎能算是要建功立业，只不过是聚集在一起掠夺罢了。我听说将士兵置于必死之境地，才会有奋战求生之决心，等到敌人全部合围，然后与之决战。若确实想要撤军，我另有密诏，今天有谁违抗的，就依密诏处置。”曹仲宗佩服他的计策，就听从了他的意见。[8]当时魏军建筑了十三座城塞，想要以此控制梁军。陈庆之在夜色掩护下，出动骑兵突击魏军，连克4个营垒。涡阳戍主王纬闻讯，以城降梁。其余九城，兵甲犹盛。韦放在投降的魏军中挑选30余人予以释放，让他们回去，到魏军各营垒报告涡阳陷落的消息。同时，陈庆之率军随释放的魏军士卒之后，擂鼓呐喊攻击。在梁军的凌厉攻势下，魏军剩下的9座城堡也先后溃败。梁军乘势追击，大败魏军，俘斩甚众，涡水为之断流，又降城中3万余人。梁武帝诏令以涡阳之地设置西徐州。梁军又乘胜进至城父。[9]北伐北魏大通二年（528年），北魏发生内乱，镇压叛乱的尔朱荣大肆屠杀北魏皇室。魏北海王元颢因本朝大乱而降梁，并请梁朝出兵帮助他称帝。出于战略上的考虑，梁武帝以元颢为魏王，并以陈庆之为假节、飙勇将军，率兵护送元颢北归，元颢遂于涣水称帝，授予陈庆之使持节、镇北将军、护军、前军大都督。[10]中大通元年（529年）三月，由于邢杲寇乱三齐，杲众强盛，所以，北魏大军在尔朱荣、元天穆的率领下，引兵东出。[11-13]北伐梁军，乘虚径进[13]，从铚县出发，攻克荥城，来到了睢阳。[14]中大通元年（529年）四月，魏将丘大千率众7万分筑九城，以抵御梁军。陈庆之率军进攻，一日之内攻占三城，迫使丘大千投降。元颢进封陈庆之卫将军、徐州刺史、武都公。[15]时魏济阴王元晖业率羽林军2万来援，进屯考城（今河南民权东北）。考城四面环水，守备严固。陈庆之命部下在水面筑垒，攻陷其城，全歼2万，俘元晖业，租车7800辆。[16][17]梁军直趋大梁，所过之处，魏军望风而降。五月，魏帝元子攸分派部众扼守荥阳（今属河南）、虎牢（今荥阳西北汜水镇）等地，以保卫京都洛阳。元颢攻占梁国后，封陈庆之为卫将军、徐州刺史、武都公，命其继续督军西上攻荥阳。[15]魏左仆射杨昱、西阿王元庆、抚军将军元显恭等率羽林军7万守荥阳，以拒梁军。魏军兵锋甚锐，加上荥阳城坚，陈庆之攻之不克。时魏将上党王元天穆大军将至，先遣其骠骑将军尔朱吐没儿（尔朱兆）领胡骑5000、骑将鲁安率夏州步骑9000增援杨昱。又遣右仆射尔朱世隆、西荆州刺史王罴率骑兵1万，进据虎牢。[18]魏军共计30万人，对梁军进行合围。元颢派人劝杨昱投降，但被拒绝。不久，元天穆与尔朱吐没儿相继而至，魏军一时旗鼓相望。[19]这时荥阳城还没有攻下，梁军将士都感到恐慌，陈庆之解下马鞍并且喂了马，对将士们说：“我们到这里以来，屠城略地，实在不少；你们杀了无数的平民。元天穆的士兵与我们都是仇敌。我们只有七千人，敌人有三十余万，在这种情况下，他们理当不会让我们生存。我们不能和敌人的骑兵在平原上交锋，应该攻破他们的城垒，各位别自相猜疑，免得死在战场。”于是亲自擂鼓攻城，只是一次击鼓，梁军便全部都登上了城墙。勇士宋景休、鱼天愍首先登上城墙，梁军相继而入，于是攻占了荥阳而且俘虏了杨昱。[20][21]不久，元天穆等带领军队围城，陈庆之率三千精骑背城而战，击破了元天穆的围攻，鲁安在阵前投降，元天穆、尔朱吐没儿都独自逃跑了。陈庆之收缴荥阳的储备，牛马谷帛都不可胜计。陈庆之旋即进攻虎牢，尔朱世隆不敢战，弃城而逃，梁军俘魏东中郎将辛纂。[22]魏孝庄帝元子攸为避陈庆之锋芒，被迫撤至长子（今山西长子西）。元颢遂入洛阳，魏临淮王元彧、安丰王元延明率百官迎元颢入宫。元颢改元大赦，以陈庆之为侍中、车骑大将军、左光禄大夫，增邑万户。[23]不久，上党王元天穆、王老生、李叔仁又率兵四万攻克大梁，并分遣王老生、费穆进据虎牢，刁宣、刁双入梁、宋。陈庆之闻后，率军掩袭，魏军皆降。元天穆率十余骑北渡黄河而逃，费穆攻虎牢，在即将攻克的时候忽然听说元天穆已经向北逃跑，认为自己已经没有后继之力，于是向陈庆之投降。[24]陈庆之又进击大梁、梁国，都攻占下来。梁武帝闻讯后，再次亲书诏书进行嘉勉。陈庆之和部下皆穿白袍，一路上所向披靡，所以洛阳城中童谣曰：“名师大将莫自牢，千兵万马避白袍”。元颢、陈庆之，从铚县至洛阳，前后作战47次，攻城32座，皆克，所向无前。[25]至此，事出不虞，天下改望。[13]黄河以南的州郡，纷纷都投靠了元颢。而元欣也曾打算投靠元颢，只是在崔光韶的力劝之下，才作罢。[26]北魏孝庄帝逃到河北[13]，元颢的军队在元彧、元珍孙、元袭的带领下，一鼓作气追到河北，欲杀死孝庄帝。郑先护奋力拒战。[27]尔朱荣以独孤信为前驱，与元颢军队战于河北，元颢军队战败。[28]元彧撤走，而元珍孙、元袭，依然拒绝退出河北，最终，尔朱荣击破并斩杀了元珍孙、元袭。尔朱荣遂迎驾孝庄帝于河内。[29]元颢入洛后，日夜纵酒，不恤军国大事。陈庆之的梁军士兵，“所从南兵，陵暴市里”。所以，令朝野感到失望。[30]当时，洛阳地区的梁军不满1万，而拥立元颢称帝的夷、胡大军已经多达10万。副将马佛念劝陈庆之偷袭元颢并占据洛阳，陈庆之不从。[31]陈庆之向元颢请求出镇徐州，而元颢已对陈庆之产生了猜忌，拒绝了陈庆之的请求。陈庆之不敢复言。[32]北魏天柱将军尔朱荣带着从洛阳出逃的北魏孝庄帝，连同尔朱世隆、元天穆、尔朱吐没儿、高欢以及鲜卑和蠕蠕的大军，挥师洛阳。元颢占据洛阳六十五天，令元延明缘河据守与尔朱荣对峙[33]。陈庆之为了争取战略上的主动，带领不满1万的梁军[31]渡过黄河，驻守中郎城。和北魏大军展开鏖战。陈庆之处于绝对的劣势，但仍然在中郎城阻截了尔朱荣三天，杀伤甚重。[34]尔朱荣用木头做成木筏，令尔朱兆、贺拔胜从硖石渡河，与元颢战于河桥，先后击破元冠受、元延明等人，元颢的10万大军[31]最终战败。[35]元颢逃到临颍，遇贼人被擒，洛阳失陷。[36]不满1万[31]的陈庆之军队，被高琳所破。[37]陈庆之虽然兵败，但仍有数千人尚在。因为元颢已败，陈庆之开始向南梁撤退，尔朱荣亲率大军追击。陈庆之在蒿高遇到了山洪爆发。正在渡河的梁军被洪水吞没，陈庆之本人幸免于难。失去军队的陈庆之化妆为一个僧人躲过尔朱荣大军的搜捕，逃到豫州，在豫州得到当地人的帮助，才辗转返回南梁。回到南梁，萧衍对陈庆之大加封赏，升陈庆之为右卫将军，永兴侯，封邑一千五百户。[38]