董承等人问马腾：“您想用谁？”马腾说：“现在有豫州牧刘备在这里，为什么不求助于他？”董承说：“这个人虽然是皇叔，但现在正依附于曹操，怎么会肯做这件事呢？”马腾说：“我看前日在围场中，曹操接受众人祝贺时，关羽在刘备背后挺刀欲杀曹操，刘备用眼神示意阻止了。刘备不是不想图谋曹操，只是恨曹操的爪牙太多，恐怕力量不够。您可以试着求助于他，他应该会答应。”吴硕说：“这件事不宜太急，应该从容商议。”众人于是散去。
第二天黑夜里，董承怀揣着诏书，直接来到刘备的公馆。门吏进去通报，刘备迎出来，请董承进入小阁坐定，关羽、张飞侍立在旁边。刘备说：“国舅深夜来到这里，必定有重要事情。”董承说：“白天骑马相访，恐怕曹操会起疑心，所以黑夜相见。”刘备命人取酒相待。
董承说：“前日在围场中，关羽想要杀曹操，将军您却用眼神示意阻止了，这是为什么？”刘备吃惊地问：“您是怎么知道的？”董承说：“别人都没看见，只有我看见了。”刘备不能隐瞒，于是说：“我弟弟看见曹操僭越无礼，所以不禁发怒。”董承掩面而哭说：“如果朝廷的臣子都像关羽这样，何愁天下不太平呢！”
刘备担心这是曹操派董承来试探自己，于是假装说：“曹丞相治国，为什么还会不太平呢？”董承变了脸色起身说：“您是汉朝的皇叔，所以我才剖肝沥胆地告诉您，您为什么要这样欺诈我呢？”刘备说：“我担心国舅有诈，所以试探一下。”于是董承取出衣带诏给刘备看，刘备看完后非常悲愤。董承又将义状展示给刘备看，上面已经有六个人的名字：车骑将军董承、工部侍郎王子服、长水校尉种辑、议郎吴硕、昭信将军吴子兰、西凉太守马腾。
刘备说：“您既然奉诏讨贼，我怎敢不尽力效劳。”董承拜谢后请刘备签名。刘备也写下“左将军刘备”并签了字交给董承收好。董承说：“还需要再请三个人共聚十义来图谋国贼。”刘备说：“这件事应该慢慢进行不可轻率泄露。”两人一直商议到五更天才分别离去。
为了防范曹操的谋害刘备就在住处后园种菜亲自浇灌作为韬光养晦的计策。关羽和张飞对他说：“兄长不关心天下大事却学小人之事这是为什么呢？”刘备说：“这不是你们所能理解的。”两人于是不再多言。
有一天关羽和张飞不在刘备正在后园浇菜许褚和张辽带着数十人进入园中说：“丞相有命令请使君立即前去。”刘备惊问：“有什么紧急事情？”许褚说：“不知道。只让我来请你。”刘备只得随二人进入相府见曹操。曹操笑着说：“你在家做得好大事！”吓得刘备面如土色。曹操拉着刘备的手直到后园说：“玄德你学种菜不容易啊！”刘备这才放心回答说：“只是没事消遣而已。”
曹操说：“刚才看见枝头梅子青青忽然想起去年征讨张绣时路上缺水将士们都口渴了我心生一计用鞭子虚指前方说：‘前面有梅林。’将士们听了都口中生津于是不再口渴。现在看到这些梅子觉得应该好好欣赏一下。又正好煮了酒所以邀请你一起来小亭中品尝。”刘备心神稍定随曹操来到小亭中。亭中已经摆好了酒席：盘子里放着青梅一樽煮酒。两人对坐开怀畅饮。
喝到半醉之时忽然阴云密布大雨将至。随从人员指着天外的龙挂（指龙卷风等天象）曹操和刘备凭栏观看。曹操说：“你知道龙的变化吗？”刘备说：“不太清楚。”曹操说：“龙能大能小能升能隐：大的时候可以兴云吐雾小的时候可以隐藏在微小的缝隙中；升的时候可以飞腾在宇宙之间隐的时候可以潜伏在波涛之内。现在正是春深时节龙也顺应时势而变化就像人得志而纵横四海一样。龙这种生物可以比喻当世的英雄。你长期游历四方必定知道当世的英雄请试着指出来说说看。”
刘备说：“我肉眼凡胎，怎么能识别英雄呢？”曹操说：“你不要太谦虚了。”刘备说：“我受您的庇护，得以在朝中做官。对于天下的英雄，我实在是不了解。”曹操说：“你既然不了解他们，那也应该听过他们的名字吧。”刘备说：“淮南的袁术，兵粮充足，可以算作英雄吗？”曹操笑着说：“他就像坟墓中的枯骨，我早晚会抓住他的！”刘备又说：“河北的袁绍，四代三公之后，门下有很多故吏，现在虎踞冀州之地，部下能干事的人很多，可以算作英雄吗？”曹操笑着说：“袁绍表面上厉害，实际上胆子小，喜欢谋划却没有决断，想干大事却爱惜生命，看见小利却忘了性命，不是英雄。”
刘备又说：“有一个人名叫刘表，威震九州，可以算作英雄吗？”曹操说：“刘表只是虚名，没有实际才能，不是英雄。”刘备又说：“有一个人血气方刚，是江东的领袖——孙策，他是英雄吗？”曹操说：“孙策只是借助他父亲的名声，并不是英雄。”刘备说：“益州的刘璋，可以算作英雄吗？”曹操说：“刘璋虽然是宗室之后，但只是看门狗而已，怎么能算英雄呢！”刘备又说：“像张绣、张鲁、韩遂等人怎么样呢？”曹操鼓掌大笑说：“这些碌碌无为的小人，哪里值得一提！”刘备说：“除了这些人，我实在不知道了。”
曹操说：“所谓英雄，是指胸怀大志，腹有良谋，有包藏宇宙的机智，有吞吐天地的志向的人。”刘备问：“那谁能称得上是英雄呢？”曹操用手指了指刘备，然后又指了指自己，说：“现在天下的英雄，只有你和我两人而已！”刘备听到这话，大吃一惊，手中的筷子不觉掉到了地上。
这时正好大雨将至，雷声大作，刘备于是从容地低头捡起筷子说：“雷声太大，吓了我一跳。”曹操笑着说：“大丈夫也怕打雷吗？”刘备说：“圣人听到迅雷和狂风都会变色，我怎么能不怕呢？”他轻轻掩饰了自己失态的原因，曹操于是没有怀疑他。
后人有一首诗赞美刘备：勉从虎穴暂趋身，说破英雄惊杀人。巧借闻雷来掩饰，随机应变信如神。大雨刚停，就有两个人闯进后园，手提宝剑，直接冲到亭前，左右都拦不住。曹操一看，原来是关羽和张飞。原来他们两人从城外射箭回来，听说刘备被许褚、张辽请去了，慌忙来相府打听。听说在后园，只怕有危险，所以就直接冲了进来。却看见刘备和曹操对坐着饮酒，他们两人就按着剑站在旁边。
曹操问他们为什么来，关羽说：“听说丞相和我哥哥在这里饮酒，特地来舞剑助兴。”曹操笑着说：“这里不是鸿门宴，哪里用得着项庄、项伯呢？”刘备也笑了。曹操命令：“取酒来给这两位‘樊哙’压惊。”关羽和张飞拜谢。不久宴席结束，刘备辞别曹操而归。关羽说：“刚才真是吓死我了！”刘备把掉筷子的事情告诉了关羽和张飞，他们问是什么意思。刘备说：“我种菜的目的，就是要让曹操知道我没有大志，没想到他竟然把我当作英雄，我因此吓得掉了筷子。又怕他起疑心，所以就借打雷来掩饰。”关羽和张飞说：“哥哥真是高见！”
第二天曹操又请刘备饮酒。正喝着的时候有人报告说满宠去打探袁绍的消息回来了曹操就召他进来询问。满宠说：“公孙瓒已经被袁绍打败了。”刘备急忙问：“请详细说说。”满宠说：“公孙瓒和袁绍交战不利就筑城围圈圈上建了一座十丈高的楼名叫易京楼存了三十万石粮食来防守自己。战士们出入不停息有的被袁绍围困住了大家都请求救援。公孙瓒说：‘如果救一个人那么以后的战士就只希望别人来救自己不肯拼命作战了。’于是不肯救援。因此袁绍的军队一来很多人都投降了。公孙瓒势单力孤派人带着书信到许都求救没想到中途被袁绍的军队截获了。公孙瓒又写信给张燕暗中约定举火为号里应外合。但是送信的人又被袁绍抓住了他却到城外放火诱敌。公孙瓒自己出战结果伏兵四起他的军队损失了一大半。他退守城中袁绍却挖地道直接通到公孙瓒居住的楼下放起火来。
公孙瓒没有逃路，先杀了妻子，然后自缢而死，全家都被火焚烧了。现在袁绍得到了公孙瓒的军队，声势非常浩大。袁绍的弟弟袁术在淮南过度骄奢，不顾军民死活，众人都背叛了他，袁术派人把帝号归还给袁绍。如果袁绍和袁术两人合力，我们很难收复他们。请丞相赶快想办法对付他们。”
刘备听说公孙瓒已经死了，想起昔日他推荐自己的恩情，非常伤感，又不知道赵云的下落，心中放心不下。于是暗想：“我不趁这个时候找个脱身之计，更待何时？”便起身对曹操说：“如果袁术去投奔袁绍，必然会从徐州经过。我请求带领一支军队在半路截击，一定可以擒住袁术。”曹操笑着说：“明天我向皇帝奏报，就立即起兵。”
第二天，刘备面奏汉献帝。曹操命令刘备总督五万人马，又派朱灵、路昭两人同行。刘备辞别汉献帝，献帝哭着送他。刘备回到住处，连夜收拾军器鞍马，挂了将军印，催促立即出发。董承赶出十里长亭来送行，刘备说：“国舅请放心，我这次出征一定会有办法报答您的。”董承说：“公请留意，不要辜负了皇上的心意。”两人分别后，关羽和张飞在马上问刘备：“哥哥这次出征，为什么如此匆忙？”刘备说：“我就像笼中的鸟、网中的鱼，这一次出行就像鱼入大海、鸟上青霄，再也不受笼网的束缚了！”于是命令关羽、张飞催促朱灵、路昭的军马加速前进。
当时郭嘉、程昱刚刚考察完钱粮回来，听说曹操已经派刘备进军徐州，慌忙进谏说：“丞相为什么要让刘备督军呢？”曹操说：“为了截击袁术。”程昱说：“以前刘备做豫州牧的时候，我们请求杀了他，丞相没有听从。今天又给他军队，这就像放龙入海、纵虎归山一样。以后再想对付他，怎么可能呢？”郭嘉说：“丞相即使不杀刘备，也不应该让他离开。古人说：‘一日纵敌，万世之患。’请丞相明察。”曹操认为他们说得有道理，就命令许褚带领五百名士兵前去追赶刘备回来。
许褚答应了并立即出发。然而刘备正在行军途中看到后面尘土飞扬就对关羽和张飞说：“这一定是曹兵追来了。”于是他们下马安营扎寨让关羽和张飞各自拿着武器站在两边。许褚到了之后看到刘备的军队严阵以待就下马进入营寨见刘备。刘备问：“你来这里干什么？”许褚回答说：“我奉丞相之命特地来请将军回去另有商议。”刘备说：“‘将在外君命有所不受’。我已经面见过皇上又得到了丞相的嘱托。现在没有其他事情你可以回去了替我禀告丞相。”许褚心想：“丞相一向和他交好这次又没有让我来厮杀我只得把他的话带回去另等裁决。”于是他就辞别了刘备领兵而回。
回到曹操那里许褚详细述说了刘备的话。曹操犹豫不决程昱、郭嘉说：“刘备不肯回兵可见他心意已变。”曹操说：“我有朱灵、路昭二人在他那里料想刘备未必敢变心。况且我已经派遣了他怎么可以反悔呢？”于是不再追赶刘备。后人有诗赞叹刘备说：“束兵秣马去匆匆心念天言衣带中。撞破铁笼逃虎豹顿开金锁走蛟龙。”
马腾见刘备已经离去边境又告急也回到西凉州去了。刘备带兵到了徐州刺史车胄出来迎接。在公宴结束后孙乾、糜竺等人都来参见刘备。刘备回家探望老小同时派人去打探袁术的消息。探子回报说：“袁术奢侈过度雷薄、陈兰都投奔嵩山去了。袁术的势力已经衰落他写信把帝号让给了袁绍。袁绍派人去召见袁术袁术于是收拾人马和宫禁御用之物先到徐州来。”
刘备知道袁术即将到来，于是率领关羽、张飞、朱灵、路昭五万大军出城迎战。正好遇上袁术的先锋纪灵。张飞二话不说，直接冲向纪灵。两人交战不到十个回合，张飞大喝一声，将纪灵刺于马下，袁术的败军纷纷逃走。袁术亲自率军前来交战。
刘备分兵三路：朱灵、路昭在左，关羽、张飞在右，自己亲自率领中军。与袁术相见后，刘备在阵前大骂袁术反逆不道，并奉皇帝诏令前来讨伐。他要求袁术束手就擒，以免受更严厉的惩罚。袁术回骂刘备是织席编鞋的小辈，怎敢轻视他！于是指挥军队冲杀过来。
刘备暂时撤退，让左右两路军队杀出。这一战杀得袁术军尸横遍野、血流成河，士兵逃亡不计其数。袁术的军粮草料又被嵩山的雷薄、陈兰劫走。他想返回寿春，但又被群盗袭击，只得停留在江亭。此时他身边只剩下一千多名老弱残兵。
当时正值盛夏酷暑，粮食断绝，只剩下三十斛麦子供军士分配。由于家人没有食物，许多人饿死。袁术嫌饭粗糙难以下咽，于是命令厨师取蜜水止渴。但厨师回答说：“只有血水，哪有蜜水！”袁术听后坐在床上大叫一声，吐血而死。这是建安四年六月的事情。
袁术死后，他的侄子袁胤带着灵柩和家属逃往庐江，但被徐璆全部杀死。徐璆夺得袁术的传国玉玺后前往许都献给曹操。曹操非常高兴并封徐璆为高陵太守。至此玉玺归曹操所有。
刘备得知袁术已死的消息后上表奏报朝廷并写信告知曹操让朱灵、路昭返回许都留下军队保卫徐州。他自己则亲自出城招抚流散的百姓恢复生产。
朱灵、路昭回到许都向曹操复命说刘备留下了军队。曹操大怒想要斩首二人但荀彧为他们求情说权力已经归刘备所有二人也无能为力。于是曹操赦免了他们。荀彧又建议曹操写信给车胄密谋对付刘备。曹操采纳了他的建议暗中派人去见车胄传达密令。
车胄随即请陈登商议此事。陈登提出可以在刘备回城时设伏击杀他的建议并表示自己可以在城上射住刘备的后军以确保成功。车胄同意了这个计划。
然而陈登回去后却将此事告诉了他的父亲陈珪。陈珪命令陈登先去通知刘备。陈登于是快马加鞭赶去报信正好遇上关羽和张飞将情况告诉了他们。原来关羽和张飞已经先回到徐州而刘备还在城外。
张飞听说要厮杀便想要立即行动但关羽制止了他并提出了一个计策：趁夜假扮成曹军到徐州引车胄出城迎接然后趁机杀了他。张飞同意了这个计划。
当夜三更时分关羽等人带着原本就有的曹操旗号衣甲来到徐州城边叫门。城上守军问是谁关羽等人回答是曹丞相差来张文远的人马。车胄得知消息后急忙请陈登商议对策但陈登此时已经不在城中。
车胄犹豫不决担心有诈但又怕真的是曹操的人马于是上城回话说天黑难以分辨等到天亮再见。但城下的人却回答说只怕刘备知道此事要求立即开门。车胄无奈只得披挂上马带领一千名士兵出城迎接。
当车胄跑过吊桥时只见关羽提刀纵马直迎上来大叫：“匹夫竟敢欺诈要杀我兄长！”车胄大惊失色交战不到几个回合就遮拦不住拨马往回逃。当他逃到吊桥边时城上的陈登乱箭射下他只得绕城而逃。关羽紧追不舍手起一刀将车胄砍于马下割下他的首级提回城上高呼：“反贼车胄已经被我杀了！众人无罪投降免死！”众军士纷纷倒戈投降徐州军民都安定了下来。
关羽将车胄的首级拿去迎接刘备，详细叙述了车胄想要加害刘备的事情，并且告知车胄已经被斩首。刘备听后大吃一惊，说：“如果曹操亲自前来，我们该如何应对？”关羽回答说：“我和张飞会前去迎战。”刘备对此深感懊悔，随后进入徐州城。
徐州城的百姓和父老们都跪在道路两旁迎接刘备。刘备进入州府后，立刻寻找张飞。张飞已经将车胄全家杀尽。刘备对张飞说：“我们杀了曹操的心腹之人，他肯定不会善罢甘休。”陈登此时站出来说：“我有一个计策，可以退去曹操的军队。”