刘备以“应吕布之邀，共抗曹操”为名，成功说服（或者说糊弄了）袁绍，率领近万兵马，浩浩荡荡地离开了河北，踏上了南归徐州之路。渡过黄河，进入曹操控制的兖州地界时，袁绍派的“护送”小队便自行返回了。刘备军顿时如同脱缰的野马，加快了行军速度。
然而，南归之路，绝非一路凯歌。首要面对的难题，就是如何安全穿过曹操的地盘。曹操与刘备在徐州结下大仇，若得知刘备军南下，必定派兵截杀。以刘备军目前的实力，根本无法与曹操主力抗衡。
“大哥，前面就是兖州腹地了，曹阿瞒的地盘，咱们得小心点，别被包了饺子。”张飞骑着马，瞪大眼睛警惕地四下张望。
关羽抚须道：“曹操此刻正与张绣在宛城纠缠（注：此时约为公元198年，曹操确在征张绣），兖州空虚，此乃天赐良机。然，亦需谨慎，速速通过为妙。”
刘备点头，下令全军昼伏夜出，多派哨探，避开大路和城池，专走偏僻小道，力求悄无声息地穿过兖州。
这一日，大军行至一处荒僻山谷，暂时休整。刘备召集核心人员议事，议题是：进入徐州后，如何应对吕布？
“吕布那三姓家奴，反复小人，他的话能信？我看他请咱们回去是假，想骗咱们进城，然后一锅端了是真！”张飞嚷嚷道。
糜竺忧心道：“三将军所言不无道理。吕布无信，不得不防。然我军初返，人困马乏，若与吕布冲突，恐非其敌手。”
孙乾建议：“不若先驻军于徐州边境小城，如小沛等地，观望形势，与吕布虚与委蛇，再见机行事。”
众人议论纷纷，莫衷一是。关键是他们离开徐州已久，对徐州目前的局势、吕布的兵力部署、内部矛盾等，几乎一无所知。盲目进入，风险极大。
这时，赵云起身，向刘备抱拳道：“主公，诸位。云有一计，或可一试。”
众人目光集中到赵云身上。
“子龙有何妙计？快讲！”刘备忙道。
赵云沉声道：“大军行动迟缓，目标显着，易被察觉。云愿请命，率少数精干骑兵，轻装简从，先行一步，潜入徐州，打探虚实，联络旧部，摸清吕布底细，为主公决策提供依据！”
此言一出，帐内皆惊。单骑闯虎穴？这太危险了！
“不可！”刘备立刻反对，“子龙！吕布恨你入骨（赵云曾参与三英战吕布，又说降臧霸），徐州城内遍布他的眼线，你此去无异于羊入虎口！万万不可！”
关羽也劝道：“四弟，此事太过凶险。探听消息，可派精细哨探即可，何须你亲自犯险？”
张飞也难得地正经起来：“子龙兄弟，使不得！那吕布正愁抓不着你呢！”
赵云却坦然一笑，目光坚定：“主公，二位兄长，云非是逞匹夫之勇。正因吕布恨我，他才想不到我敢只身潜入，此乃出其不意！云在徐州日久，对地理民情熟悉，亦有旧部门生可暗中联络。寻常哨探，难接触核心机密。唯有云亲往，方能辨明真伪，洞察其奸！为大军安危，为中兴大业，云愿冒此奇险！”
他顿了顿，继续道：“云不需多带人马，十名精骑足矣。皆扮作商旅或流民，分头潜入，约定暗号，在郯城附近汇合。云自有分寸，若事不可为，当即刻撤回。”
见赵云态度坚决，理由充分，刘备等人沉默下来。他们知道，赵云胆大心细，武艺高强，确实是执行此任务的最佳人选。但这风险，实在太大了。
良久，刘备握住赵云的手，眼中含泪：“子龙……我……我怎忍心让你孤身犯险？”
赵云慨然道：“主公待云恩重如山，云万死难报！此正乃云效命之时！请主公准允！”
刘备见赵云意决，知不可强阻，重重点头：“好！子龙！一切小心！探得消息便回，切勿恋战！我与你约定，十日之内，无论有无消息，大军必至小沛接应！若十日后不见你归，我必倾全军之力，踏平徐州寻你！”
“云，领命！”赵云单膝跪地，郑重接令。
计议已定，赵云立刻挑选了十名最机警、最忠诚且熟悉徐州的白马义从老部下，人人轻装，携带短兵刃和盘缠，扮作贩马客商，趁夜色掩护，脱离大部队，如利箭般射向徐州方向。
刘备大军则按照原计划，继续小心翼翼地向南移动，目标是小沛。
却说赵云一行人，快马加鞭，避开官道，专走小路，几日后便进入了徐州地界。越靠近郯城，景象越是触目惊心。田地荒芜，村庄破败，流民遍地，盗匪横行，远比他们离开时更加萧条。显然，吕布的统治不得人心，治理无方。
赵云等人分头行动，约好在郯城东三十里的一处废弃驿站汇合。赵云亲自带着两名亲随，扮作逃难士子，混入流民队伍，向郯城摸去。
靠近郯城，只见城防森严，巡逻队往来频繁，盘查甚严，气氛紧张。吕布的“温侯”大旗在城头飘扬，却透着一股外强中干的气息。
赵云不敢贸然进城，在城外一处相熟的樵夫家中落脚（此樵夫曾是纸坊佣工，受过赵云恩惠）。通过樵夫和暗中联络到的旧部（一名在吕布军中担任低阶军官的原徐州老兵），赵云得到了宝贵的情报：
吕布确实兵力不足，且军纪败坏，士卒怨声载道。大将高顺、张辽虽忠勇，但吕布猜忌陈宫，宠信妻子严氏，内部不和。更重要的是，曹操在宛城战事已近尾声，随时可能腾出手来再攻徐州！吕布心急如焚，邀请刘备是真，但绝非安好心，很可能是想利用刘备抵挡曹操，甚至想趁机吞并刘备的部队！
得到这些关键信息，赵云心中有了底。他正准备撤离，突然得到一个意外消息：原徐州旧将曹豹（那个内应吕布的家伙），因与吕布部将侯成争功，被吕布训斥，心怀不满，正在家中借酒浇愁！
赵云眼中精光一闪！曹豹！这个叛徒！或许……是个可以利用的突破口？
风险与机遇并存。赵云决定，冒险一试，接触曹豹！