从断崖船坞回去后陈敬源就在考虑这大家伙在年底如何安全下南洋了。
大明唯一合法开放到南洋的港口就是漳州月港，但是陈敬源这船就是违制，还要配备火炮，必须打通一路关系
万历三十九年能出海的港口分合法官方贸易港与民间走私、中转港两类，
唯一的合法港口就是福建漳州月港
这也是隆庆开海后明代唯一合法的民间海上贸易始发港，万历年间正处鼎盛期。商船需从这里出发，经厦门盘验后再出海，贸易覆盖东南亚、欧洲多国，当时其舶税收入极高，万历四十一年更是达到三万五千两银。
还有配套辅助的港口：厦门港，是月港出海的重要配套港口。明朝廷在厦门设“饷馆”，月港商船必须到此盘验后才能正式出海。
其中毗邻苏州的宁波港，就是走私与中转的港口。虽因隆庆开海后政策限制，失去直接海外贸易合法性，但依托江南经济腹地优势，成为重要商贸中转港。当地海商常买取船引，经此运货至月港再转销海外，也有部分商船违禁从这里私赴日本贸易。
万历末年江浙之地私自出海的情况已经相当普遍，民间私下越洋贩运已成风潮。
一方面，虽万历二十七年恢复了宁波的市舶司，但当时宁波仍禁与倭夷互市，且官方贸易税率高，正常贸易满足不了沿海民众与商户的需求。
另一方面，普陀山寺院烧香风气复兴带动海上交通繁荣，为私出海外提供了掩护，当地“势豪之家”还私造具备远洋能力的双桅沙船，伺机越洋贩运。
史料也记载，万历三十七年就有久居定海的闽人纠集浙人造船结货通番的事例。不过当时闽浙曾划分海界限制商船往来，且海盗盛行，一定程度上对私自出海的规模有所制约。
虽说《大明会典》规定私人商船不能配备火炮，但南洋、东海海盗猖獗，且常有西洋商船出没，私人商船为自保必须配炮。而地方官吏与海商形成利益勾结，比如澳甲收受贿赂就包庇商船夹带军械，海防官兵还会帮海商把装炮的双桅巨舰登记成单桅渔船蒙混过关，万历年间月港更是成了东亚最大的军械走私中转站。
所以陈敬源思来想去福船来回乐游山只有一个路径
陈敬源需先避开宁波府官防把控的定海主港，将福船驶往宁波沿海偏僻私澳，多为象山湾内无名小港或渔户私辟泊位，此处仅靠乡绅与渔霸私下管护，避开官府汛口巡逻。到港后需给私港主事者缴纳“护船银”，将福船藏于芦苇荡遮掩的泊位，卸下船身显眼标识，换用渔舟常用的低调船帆，避免被官府巡船察觉。同时需托人联络熟悉南洋航线的本地私商向导，敲定出海时机——需避开三至五月春汛、九月冬汛的海防严查期，优先选冬春北风盛行时段，既适配下南洋航线风向，也能减少官府盘查频次。
同时因宁波无官方下南洋船引发放权限，陈敬源需通过黑市伪造通关凭证。文书需仿造福建督饷馆制式，伪造船引写清福船吨位、载货清单、水手姓名，标注虚假国内贸易目的地如福建漳州，规避“通番”嫌疑。另伪造水手腰牌，刻上籍贯、姓名，加盖私刻的仿官印，应对沿途零星汛卡查验。同时需精简货物，剔除硝磺等明文违禁品，将下南洋的丝绸、瓷器混藏于杂粮、渔获之间，表面伪装成沿海跨省商贸货物，降低盘验时暴露风险。
出海前需应付私港及附近零星官卡的私下盘查，先由私港主事者牵头，邀当地巡栏、汛兵私下登船，额外奉上“孝敬银”，让其对货物混藏、文书伪造视而不见，只求不主动揭发。若遇官府临时抽检，需由向导出面周旋，以“跨省贩货、临时改道补粮”为由搪塞，再递上钱财打点，避免船只被扣、货物充公。盘验过后，需按私港规矩登记信息，由主事者安排渔舟在前探路，确认沿途无官船巡查后，方可筹备开航。
开航需选深夜或黎明雾浓时段，此时官府巡船值守松懈，能见度低易隐匿行踪。福船扯帆时不升显眼旗号，仅靠船工经验把控航向，顺着潮水缓缓驶离私港，由探路渔舟领航，避开宁波府海防总哨的巡逻范围。
驶离宁波沿海后，需加速航行至闽浙海域交界处，按闽浙海界禁令换乘福建籍小船短暂接驳，抹去宁波船只痕迹，再换回福船继续南下，待彻底脱离官府海防严控区域，才算正式踏上往南洋的航线。